高中化学：有机化合物的分离提纯，不学会怎么

研究有机化合物的一般步骤和方法

⑴ 分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；

⑵ 元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定实验式；

⑶ 相对分子质量的测定（质谱法）──确定化学式；

⑷ 分子结构式的鉴定（化学法、物理法）——波谱分析。

典例1．有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是( )

A．分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式

B．分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式

C．分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式

D．确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯

一. 分离、提纯

1．蒸馏

⑴ 安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。

⑵ 若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。

⑶ 蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。

⑷ 乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶。

⑸ 适用范围

常用于分离、提纯互溶的液态有机物。如石油的分馏。

⑹ 适用条件

① 有机物的热稳定性较强。

② 有机物与杂质的沸点相差30℃以上。

典例2．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是( )

A．加入无水CuSO4，再过滤

B．加入生石灰，再蒸馏

C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇

D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏

2．重结晶

⑴ 原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。

⑵ 关键：选择适当的溶剂

⑶ 溶剂的条件：

① 杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；

② 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。

苯甲酸的重结晶实验：

（注：苯甲酸在水中的溶解度： 25℃：0.17g；95℃：6.8g）

实验步骤：

粗产→热溶解 →热过滤 →冷却结晶→提纯产品

⑴ 加热溶解：往装有粗苯甲酸的烧杯中加入40mL蒸馏水，在石棉网上搅拌加热，至粗甲苯溶解。全溶后在加入少量蒸馏水。

⑵ 趁热过滤：用玻璃漏斗趁热将溶液过滤到另一100mL烧杯中。(注意：一贴，二低，三靠)

⑶ 冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。

⑷ 滤出晶体。

典例3．对不纯的固体有机物进行提纯，常选用的方法是( )

A．蒸发 B．重结晶 C．蒸馏 D．分液

3. 萃取：

⑴ 原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。

⑵ 主要仪器：分液漏斗

典例4. 下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（ ）

A. 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水

B. 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水

C. 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇

D. 汽油和水，苯和水，己烷和水

【方法指导】

名师点拨：有机物提纯的最后一步是蒸馏。

思路点拨：蒸馏操作关键考二点：一是温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管处；二是冷凝管中的水 是下口进上口出

石油的分馏是物理变化，每一馏份 仍然是混合物。

工业酒精是95%

医用酒精是75%

KNO3和NaCl的混合物常用重结晶的方法提纯。

思路点拨：有机物固体用重结晶分离；液体用萃取或分液。

名师点拨：互不相溶的液体可以用分液漏斗分离。

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